L’esordio avviene nel 1987 con il brano Never Gonna Give You Up, e a seguire altri fortunati singoli. Ma la formula delle produzioni del “Trio” appare ripetitiva, e comincia quasi subito a mostrare dei limiti. Per questo Astley all’inizio del nuovo decennio, cambia gruppo di lavoro e la sua musica si fa a detta di alcuni più matura; questo comporterà però, anche un minore appoggio da parte del pubblico.
Il singolo di lancio del suo terzo album s’intitola Cry For Help, ed è un’intensa soul ballad con forti influenze gospel; mentre il successivo, Move Right Out, è decisamente più carico, e ritmato.
Dopo una pausa di un paio d’anni, Astley si ripresenta sul mercato nel 1993 con un nuovo album, Body and Soul, preceduto dal singolo The Ones You Love. 
Nonostante l’impegno nel proporre un repertorio più consono al suo timbro vocale, e perciò un pop rivolto a un pubblico più adulto, il disco non ottiene il successo sperato.
Ormai i tempi d’oro per lui sembrano essere finiti, e si limita a realizzare ancora un paio di albums distribuiti a malapena al di fuori della natia Inghilterra. 
L’avversione per gli aerei contribuisce a isolarlo ancora di più, e allora si dedica alla sua vita privata accompagnandosi con una ragazza di origine danese. Insieme avranno una figlia.
Si ritira dal mondo della musica nel 1993 per poi ritornare 9 anni dopo, nel 2002, con l’album Keep It Turned On[2].
Nel novembre del 2008 riceve il premio come Best Act Ever al MTV Europe Music Awards
Ritorna nel 2016 con un nuovo album chiamato “50” che è arrivato alla prima posizione nel Regno Unito diventando “disco d’oro” con più di 100.000 copie vendute.
